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1-Brombutan

Details: Veröffentlicht am Donnerstag, 20. Januar 2011 07:09; Geschrieben von Manfred Seidl

Versuchsbeschreibung:

Aus 1-Butanol, Natriumbromid und Schwefelsäure konz. wird 1-Brombutan hergestellt.

Verwendete Chemikalien:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze	Menge
1-Butanol, C₄H₁₀O Synonyme: n-Butanol M: 74.12 g/mol CAS-Nr.: 71-36-3 EG-Nr.: 200-751-6 WGK: 1	Gefahr	H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315: Verursacht Hautreizungen. H318: Verursacht schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P280: Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P302 + P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P313: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.	45g
Schwefelsäure 95-97%, H₂SO₄ Synonyme: konz. Schwefelsäure, Schwefelsäure konz. M: 98.08 g/mol CAS-Nr.: 7664-93-9 EG-Nr.: 231-639-5 WGK: 1	Gefahr	H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P309: BEI Exposition oder Unwohlsein: P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.	69mL
Natriumbromid, NaBr Synonyme: Bromnatrium M: 102.89 g/mol CAS-Nr.: 7647-15-6 EG-Nr.: 231-599-9 WGK: 1		-	77g
Natriumsulfat wasserfrei, Na₂SO₄ Synonyme: Glaubersalz M: 142.04 g/mol CAS-Nr.: 7757-82-6 EG-Nr.: 231-820-9 WGK: 1		-	5g

Produkt:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze
1-Brombutan, C₄H₉Br Synonyme: Butylbromid M: 137.02 g/mol CAS-Nr.: 109-65-9 EG-Nr.: 203-691-9 WGK: 2	Gefahr	H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H315: Verursacht Hautreizungen. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen. H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P304 + P340: BEI EINATMEN: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P403 + P235: Kühl an einem gut belüfteten Ort aufgewahren.

Chemikalie

Symbole

EUH- / H- / P-Sätze

1-Brombutan, C₄H₉Br

Synonyme: Butylbromid

M: 137.02 g/mol

CAS-Nr.: 109-65-9
EG-Nr.: 203-691-9

WGK: 2

GHS 02 - Flamme

GHS 07 - Ausrufezeichen

GHS 09 - Umwelt

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.

P233: Behälter dicht verschlossen halten.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.

P304 + P340: BEI EINATMEN: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.

P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403 + P235: Kühl an einem gut belüfteten Ort aufgewahren.

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:

500mL Dreihalskolbenrührapparatur, KPG-Rührer und Hülse, Thermometer, Kugelkühler, Heizpilz, 250mL Tropftrichter, Destillationsbrücke mit Thermometer, 250mL Iodzahlkolben mit Stopfen, Scheidetrichter, 100mL Erlenmeyerkolben, Trichter und Faltenfilter, 100mL Zweihalskolben, Thermometer, Eisbad

Reaktionsgleichung:

Versuchsdurchführung:

In die 500mL Dreihalskolbenrührapparatur werden 70mL dest. Wasser, 77g Natriumbromid und 45g 1-Butanol vorgelegt. Zu dieser Mischung werden innerhalb 15 - 20 Min. 54mL konz. Schwefelsäure zugetropft. Dabei lässt man die Temperatur infolge exothermer Reaktion ansteigen. Nach Zugabe der konz. Schwefelsäure wird die Mischung 60 Min. am Rückfluss erhitzt (100 °C). Man lässt die Mischung abkühlen und baut die Rührapparatur zur Rührdestillationsapparatur um.

Das entstandene 1-Brombutan wird jetzt bis zu einer Sumpftemperatur von 130 °C abdestilliert. Das Destillat wird in einen 250mL Iodzahlkolben eingefüllt mit 15mL konz. Schwefelsäure versetzt und gut durchgeschüttelt (Vorsicht: Öfters belüften und kühlen!).

Die sich erwärmende Mischung wird im Eisbad auf Zimmertemperatur abgekühlt. Die abgekühlte Mischung wird in den Scheidetrichter gegeben und geschüttelt (Vorsicht: Öfters belüften!).

Nach dem Absitzen der Phasen wird die untere Phase abgetrennt und verworfen. Die verbleibende Phase im Scheidetrichter wird anschließend dreimal mit 30mL dest. Wasser gewaschen. Die untere Phase wird abgetrennt, die obere Phase verworfen.

Dieser Waschvorgang mit der unteren abgetrennten Phase wird im Scheidetrichter mit 40mL dest. Wasser wiederholt. Die nun gewaschene und wieder abgetrennte untere Phase wird im 100mL Erlenmeyerkolben 45 Min. mit 5g wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Natriumsulfat abfiltriert und das Filtrat in einer 100mL Zweihalskolbendestillationsapparatur destilliert. Die Übergangstemperatur von 1-Brombutan liegt zwischen 100 - 104 °C.

Theoretische Ausbeute 1-Brombutan: 83.18g

Praktische Ausbeute 1-Brombutan: 49-53g