4-Acetamidobenzoesäure
- Details
- Veröffentlicht am Donnerstag, 20. Januar 2011 14:47
- Geschrieben von Manfred Seidl
Versuchsbeschreibung:
Aus 4-Acetamidotoluol, Magnesiumsulfat, Kaliumpermanganat und halbkonz. Salzsäure wird 4-Acetamidobenzoesäure hergestellt.
Verwendete Chemikalien:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze | Menge |
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4-Acetamidotoluol, C9H11NO
Synonyme: 4'-Methylacetanilid, Essigsäure-p-toluidid, N-p-Tolylacetamid
CAS-Nr.: 103-89-9 WGK: 2
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Achtung |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315: Verursacht Hautreizungen. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen. P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
14.9g |
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Magnesiumsulfat Heptahydrat, MgSO4 * 7 H2O
Synonyme: Bittersalz
CAS-Nr.: 10034-99-8 WGK: 1 |
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10g |
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Salzsäure 37%, HCl
Synonyme: Salzsäure rauchend
CAS-Nr.: 7647-01-0 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
19.46g |
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Kaliumpermanganat, KMnO4
Synonyme: Permangansäure Kaliumsalz
CAS-Nr.: 7722-64-7 WGK: 3 |
Gefahr |
H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P210: Vor Hitze schützen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. |
50g |
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Ethanol 96% vergällt, C2H6O
Synonyme: Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
CAS-Nr.: 64-17-5 WGK: 1
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Gefahr |
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. |
130mL |
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Aktivkohle, C M: 12.01 g/mol
CAS-Nr.: 7440-44-0 |
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3g |
Produkt:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze |
|---|---|---|
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4-Acetamidobenzoesäure, C9H9NO3 M: 179.17 g/mol
CAS-Nr.: 556-08-1 WGK: 1
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Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:
500mL Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Kältebad, pH-Papier 0-10, Wasserstrahlpumpe, 250mL Becherglas, 1L Becherglas, 250mL Tropftrichter, Nutsche, 500mL Saugflasche, 1L Rundkolben, Porzellanschale
Reaktionsgleichung:
Versuchsdurchführung:
19.46g Salzsäure 37% werden in 20.54g dest. Wasser eingetragen. Die erhaltene Salzsäure 18 % wird im späteren Verlauf benötigt.
In einer 500mL Dreihalskolbenrührapparatur werden 10g kristallisiertes Magnesiumsulfat Heptahydrat, 50g Kaliumpermanganat, 14.9g (=0.1mol) 4-Acetamidotoluol und 300mL dest. Wasser vorgelegt. Diese Mischung wird unter kräftigem Rühren auf 50 °C aufgeheizt, anschließend wird die Heizung abgestellt.
Danach lässt man die Temperatur durch die exotherm verlaufende Reaktion auf 80 °C ansteigen. Sind 80 °C erreicht, wird durch gelegentliches Kühlen mit einem Wasserbad von ca. 20 °C die Temperatur auf 75 - 80 °C gehalten.
Nach Beendigung des exothermen Vorganges wird die Mischung zum Sieden erhitzt und 30 Min. knapp unter Siedehitze nachgerührt.
Die Suspension lässt man auf ca. 90 °C abkühlen und saugt den entstandenen Braunstein ab. (Nutsche und Saugflasche vorher erwärmen!)
Der Braunsteinrückstand auf der Nutsche wird gut abgepresst und viermal mit 30mL dest. Wasser auf der Nutsche gewaschen. Das Waschwasser lässt man zum Filtrat laufen. Der Braunsteinrückstand wird verworfen.
Das Gesamtfiltrat füllt man in eine Becherglasrührapparatur, bestehend aus 1L Becherglas, Rührer, Rührwerk, Rührerführung, Thermometer und Tropftrichter.
Unter Rühren wird das Filtrat auf 20 °C abgekühlt, mit 100mL dest. Wasser versetzt und solange halbkonzentrierte Salzsäure zugetropft, bis ein pH-Wert von 2 erreicht ist (ca. 30mL). Die entstandene Suspension wird bei 20 °C 30 Min. nachgerührt und anschließend abgesaugt.
Der Rückstand wird auf der Nutsche gut abgepresst und zweimal mit 40mL dest. Wasser gewaschen.
Das feuchte Rohprodukt wird von der Nutsche in einen 1L Rundkolben gebracht, mit 130mL Ethanol versetzt und gut vermischt. Anschließend werden noch 400mL dest. Wasser zugesetzt.
Das Gemisch wird zum Sieden erhitzt, mit ca. 3g Aktivkohle versetzt, 5 Min. am rückflussgekocht und dann durch einen vorgewärmten Trichter filtriert.
Das Filtrat wird auf 20 °C abgekühlt, die Ausfällung abgesaugt, abgepresst und einmal mit 30mL dest. Wasser gewaschen.
Der Rückstand wird bei 120 - 130 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.
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