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Essigsäureethylester

Details

Details: Veröffentlicht am Freitag, 21. Januar 2011 13:00; Geschrieben von Manfred Seidl

Versuchsbeschreibung:

Aus Ethanol, Essigsäure 100% und Schwefelsäure konz. wird Essigsäureethylester hergestellt.

Verwendete Chemikalien:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze	Menge
Essigsäure 100%, C₂H₄O₂ Synonyme: Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure M: 60.05 g/mol CAS-Nr.: 64-19-7 EG-Nr.: 200-580-7 WGK: 1	Gefahr	H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	100mL
Ethanol 96% vergällt, C₂H₆O Synonyme: Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit M: 46.07 g/mol CAS-Nr.: 64-17-5 EG-Nr.: 200-578-6 WGK: 1	Gefahr	H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.	150mL
Schwefelsäure 95-97%, H₂SO₄ Synonyme: konz. Schwefelsäure, Schwefelsäure konz. M: 98.08 g/mol CAS-Nr.: 7664-93-9 EG-Nr.: 231-639-5 WGK: 1	Gefahr	H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P309: BEI Exposition oder Unwohlsein: P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.	50mL
Natriumcarbonat wasserfrei, Na₂CO₃ Synonyme: wasserfreie Soda M: 105.99 g/mol CAS-Nr.: 497-19-8 EG-Nr.: 207-838-8 WGK: 1	Achtung	H319: Verursacht schwere Augenreizung. P260: Staub nicht einatmen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.	10g
Calciumchlorid wasserfrei gepulvert, CaCl₂ Synonyme: Chlorcalcium M: 110.98 g/mol CAS-Nr.: 10043-52-4 EG-Nr.: 233-140-8 WGK: 1	Achtung	H319: Verursacht schwere Augenreizung. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	ca. 70g

Chemikalie

Symbole

EUH- / H- / P-Sätze

Menge

Essigsäure 100%, C₂H₄O₂

Synonyme: Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7

WGK: 1

Strukturformel Essigsäure

GHS 02 - Flamme

GHS 05 - Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

100mL

Ethanol 96% vergällt, C₂H₆O

Synonyme: Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
M: 46.07 g/mol

CAS-Nr.: 64-17-5
EG-Nr.: 200-578-6

WGK: 1

GHS 02 - Flamme

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.

150mL

Schwefelsäure 95-97%, H₂SO₄

Synonyme: konz. Schwefelsäure, Schwefelsäure konz.
M: 98.08 g/mol

CAS-Nr.: 7664-93-9
EG-Nr.: 231-639-5

WGK: 1

GHS 05 - Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.

P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P309: BEI Exposition oder Unwohlsein:

P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

50mL

Natriumcarbonat wasserfrei, Na₂CO₃

Synonyme: wasserfreie Soda
M: 105.99 g/mol

CAS-Nr.: 497-19-8
EG-Nr.: 207-838-8

WGK: 1

GHS 07 - Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P260: Staub nicht einatmen.

P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

10g

Calciumchlorid wasserfrei gepulvert, CaCl₂

Synonyme: Chlorcalcium
M: 110.98 g/mol

CAS-Nr.: 10043-52-4
EG-Nr.: 233-140-8

WGK: 1

GHS 07 - Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

ca. 70g

Produkt:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze
Essigsäureethylester, C₄H₈O₂ Synonyme: Ethylacetat, Essigester, Ethylethanoat M: 88.11 g/mol CAS-Nr.: 141-78-6 EG-Nr.: 205-500-4 WGK: 1	Gefahr	EUH066: Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen. H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Chemikalie

Symbole

EUH- / H- / P-Sätze

Essigsäureethylester, C₄H₈O₂

Synonyme: Ethylacetat, Essigester, Ethylethanoat
M: 88.11 g/mol

CAS-Nr.: 141-78-6
EG-Nr.: 205-500-4

WGK: 1

Strukturformel Essigsäureethylester

GHS 02 - Flamme

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

EUH066: Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:

250mL Becherglas, Kältebad, 500mL Zweihalskolben, Destillationsbrücke, 250mL Tropftrichter, Thermometer für Destillation, 100mL Messzylinder, Scheidetrichter, Lackmuspapier, 250mL Iodzahlkolben, Heizpilz, beheizbares Wasserbad, Abgasschlauch (der bis zum Boden reicht; Etherbildung!)

Reaktionsgleichung:

Reaktionsgleichung Essigsäureethylester

Versuchsdurchführung:

In einem 250mL Becherglas werden unter Kühlung 50mL Schwefelsäure konz. in 50mL Ethanol eingerührt. Diese Mischung wird nun in die aufgebaute Zweihalskolbendestillationsapparatur gegeben und Siedesteinchen hinzu gesetzt.

Mit dem Heizpilz wird auf 115 °C erwärmt.

Sobald diese Temperatur erreicht ist, lässt man durch einen Tropftrichter eine Mischung von 100mL Essigsäure 100% und 100mL Ethanol zufließen (zuerst schussweise zugeben, bis eine Übergangstemperatur von 75 - 78 °C erreicht ist, anschließend in dem Maße, wie der sich bildende Ester überdestilliert).

Das Destillat wird zur Entfernung der mitgerissenen Essigsäure in einem Scheidetrichter so lange mit einer Natriumcarbonatlösung (10g Natriumcarbonat in 50mL dest. Wasser) ausgeschüttelt, bis die obere Schicht das Lackmuspapier nicht mehr rötet. Vorsicht: Starke Gasentwicklung!

Nun werden die beiden Schichten voneinander getrennt. Die untere Schicht kann verworfen werden. Die obere Schicht wird mit einer Lösung von 50g Calciumchlorid in 50mL dest. Wasser nochmals geschüttelt. Die untere Schicht wird abermals verworfen. Die obere Schicht wird in einen Iodzahlkolben verbracht und mit 10g wasserfreiem Calciumchlorid versetzt und dadurch getrocknet (ca. 30 Min.).

Den getrockneten Ester in die gereinigte Destillationsapparatur zurückgeben, 5g wasserfreies Calciumchlorid und Siedesteinchen zusetzen und vorsichtig, fast bis zur Trockene destillieren (Wasserbad).