β-Naphtholorange
- Details
- Veröffentlicht am Freitag, 21. Januar 2011 15:21
- Geschrieben von Manfred Seidl
Versuchsbeschreibung:
Aus Sulfanilsäure wird durch eine Azokupplung β-Naphtholorange hergestellt.
Verwendete Chemikalien:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze | Menge |
|---|---|---|---|
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Sulfanilsäure, C6H7NO3S
Synonyme: 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure
CAS-Nr.: 121-57-3
Sensibilisierend (allgemein): ja
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Achtung |
H319: Verursacht schwere Augenreizung. H315: Verursacht Hautreizungen. H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P280: Schutzhandschuhe tragen. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
17.3g |
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Natriumhydroxid, NaOH
Synonyme: Ätznatron
CAS-Nr.: 1310-73-2 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. |
4g |
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Salzsäure 37%, HCl
Synonyme: Salzsäure rauchend
CAS-Nr.: 7647-01-0 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
25mL |
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Natriumnitrit, NaNO2 M: 69.00 g/mol
CAS-Nr.: 7632-00-0 WGK: 2 |
Gefahr |
H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H301: Giftig bei Verschlucken. H400: Sehr giftig für Wasserorganismen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P309 + P310: BEI EXPOSITION ODER UNWOHLSEIN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. |
15g |
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2-Naphthol, C10H8O
Synonyme: β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin
CAS-Nr.: 135-19-3 WGK: 2
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Achtung |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen. H400: Sehr giftig für Wasserorganismen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. |
15g |
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Natronlauge 30%, NaOH
Synonyme: Natriumhydroxidlösung 30%
CAS-Nr.: 1310-73-2 WGK: 1 |
Gefahr |
H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P309 + P310: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
30mL |
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Natriumchlorid, NaCl
Synonyme: Kochsalz
CAS-Nr.: 7647-14-5 WGK: 1 |
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140g |
Produkt:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze |
|---|---|---|
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β-Naphtholorange, C16H11N2NaO4S
Synonyme: 4-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)benzensulfonsäure Natriumsalz, Acid Orange A, Acid Orange 7, Orange II, Tropaeolin 000 No. 2
CAS-Nr.: 633-96-5 WGK: 3
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Achtung |
H315: Verursacht Hautreizungen. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen. P261: Einatmen von Staub/ Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol vermeiden. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:
2x 600mL Becherglas, Rührmotor, KPG-Rüher mit Hülse, Halterung für Becherglas, 2x 100mL Becherglas, 2x 50mL Messzylinder, Thermometer, Eisbad (Kältemischung Eis / NaCl), 2x 250mL Tropftrichter, Nutsche, Saugflasche, Wasserstrahlpumpe, Porzellanschale
Reaktionsgleichung:
1. Aus Sulfanilsäure wird das Natriumsalz hergestellt:
2. Diazotierung des Natriumsalzes:
3. Azokupplung mit 2-Naphthol:
Versuchsdurchführung:
Aus 15g Natriumnitrit wird mit 35mL dest. Wasser in einem 100mL Becherglas eine 30%ige Natriumnitritlösung hergestellt.
In einer 600mL Becherglasrührapparatur werden 17.3g Sulfanilsäure unter Rühren in 200mL dest. Wasser durch Zugabe von (100mL Becherglas; 4g NaOH in 10mL Wasser), neutral gestellt. Dabei geht die Sulfanilsäure als Natriumsalz in Lösung.
Die Lösung wird mit 100g Eis und 25mL Salzsäure 37% versetzt.
Jetzt werden bei 0 - 5 °C 23mL der hergestellten Natriumnitritlösung 30% zugetropft und rührt (diazotiert) eine Stunde lang bei dieser Temperatur (ggf. Eisbad mit Kältemischung).
Die Diazoverbindung fällt zum Teil als weißer körniger Niederschlag aus.
Die fertige Diazoverbindung lässt man unter raschem Rühren, langsam in eine Vorlage von (600mL Becherglas) 15g 2-Naphthol in 200mL dest. Wasser und 30mL Natronlauge 30% zutropfen.
Es wird mit Eis auf ein Gesamtvolumen von 250mL eingestellt.
Bei der Kupplung fällt der orangefarbene Farbstoff aus.
Nach 45 Minuten versetzt man die Aufschlämmung mit 140g Natriumchlorid und saugt nach weiteren 30 Minuten scharf ab.
Der fertige Azofarbstoff wird in eine Porzellanschale überführt und bei 100 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.
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